Сайрус Честнат (Cyrus Chestnut) родился 17 января 1963 года в Балтиморе. Музыкой начинает заниматься с пятилетнего возраста при содействии своего отца музыканта McDonald Chestnut.

Первое его выступление на публике состоялось когда ему было семь лет. Выступление проходило в его родном Балтиморе, в «Mt. Calvary Star Baptist Church».

Cyrus Chestnut закончил институт «Peabody Preparatory Institute», там он обучался игре на фортепиано и музыкальной теории. Затем с 1981 по 1985 года, он обучался в музыкальном колледже «Berklee College of Music» в Бостоне.

Cyrus Chestnut начал свою музыкальную карьеру с работы совместно с Jon Hendricks (1986-88), Terence Blanchard и Donald Harrison (1988-90), и Wynton Marsalis (1991).

В сентябре 1991 года начинает сотрудничество с легендой джаза Betty Carter, которое продлится два года.

Спустя некоторое время Cyrus Chestnut сформировал свой джаз бэнд в состав которого вошли Cyrus Chestnut (фортепиано), Steve Kirby (басс), Alvester Garnett (барабаны), E.J. Allen (трубач), Antonio Hart (алтсаксофонист) и Steve Carrington (тенор саксофонист).