История команды «The Dillinger Escape Plan», совмещающей в своем творчестве элементы hardcore, punk, grindcore музыки сдобренной принципом джазовой импровизации, берет свое начало с хардкор-комманды «Arcane», состав которой включал вокалиста Dimitri Minakalis, гитариста Ben Wienman, басиста Adam Doll, гитариста Derrick Brantley и барабанщика Chris Pennie.

Группа отыграла два концерта под именем «The Dillinger Escape Plan», прежде чем, группу покинул гитарист Derrick Brantley. Вскоре, группа записывает первые демо и прописывается на лэйбле «Now Or Never Records». Перед отправкой в свой первый тур, комманда завербовала в свои ряды нового гитариста John Fulton. После того, как представители компании «Relapse Records» увидели выступление «The Dillinger Escape Plan», в филадельфийском «Stalag 13», они отправились посмотреть еще на одно выступление группы, после чего прописали комманду на свой лэйбл.

Гитарист John Fulton покинул комманду в 1998 году, перед выпуском дебютного мини-альбома «Under The Running Board», всвязи с чем, во время записи альбома Ben Wienman отвечал за все гитарные партии. Спустя год, музыканты «The Dillinger Escape Plan» представили свой первый лонгплэй «Calculating Infinity», интенсивное и музыкально-математическое звучание которого, продемострировало высокую техничность музыкантов.

Прежде чем, запись «Calculating Infinity» была закончена, басист Adam Doll попал в серьезную автокатастрофу получив тяжелые травмы и был частично парализован, всязи с чем, не смог продолжать запись и выступления с коммандой. Вскоре, в составе «The Dillinger Escape Plan» появился новый гитарист Brian Benoit, пришедший на смену John Fulton.

«Calculating Infinity» имел значительный успех в андерграундном сообществе, повлекший за собой число всевозможных подражателей и имитаторов, даже на меинстрим сцене. После того как, Mike Patton (бывший фронтмен альтернативной комманды Faith No More) увидел запись концерта «The Dillinger Escape Plan», пригласил музыкантов в совмсетный тур с его новым проектом «Mr. Bungle», для участия в котором ребята завербовали басиста Jeff Wood (ex-M.O.D).

После тура с «Mr. Bungle», группа «The Dillinger Escape Plan» дала приличный ряд концертов на территории Соединенных Штатов, а вслед за этим, спустя несколько месяцев, музыканты приняли участие в фестивалях «Warped Tour» и «March Metal Meltdown», после которых Jeff Wood покинул состав «The Dillinger Escape Plan» и продолжил работу в своем проекте «Shat», а новым басистом группы стал человек по имени Liam.

В 2000 году компания «Now Or Never Records» выпустила ре-релиз альбома «The Dillinger Escape Plan» с дополнительными треками. Спустя некоторое время, после концертов в Европе со своими друзьями «Botch», комманду покинул вокалист Dimitri Minakalis. После нескольких концертов, как инструментальная группа, музыканты организовали конкурс, на замещение вокантной должности фронтмена, через свой официальный сайт в интернете, выложив произведение «43% Brunt», которое требовалось скачать и наложить свой вокал, а затем отослать музыкантам.

В то время, пока продолжался конкурс, «The Dillinger Escape Plan» работали над двумя песнями для трибьюта к культовой комманде «Black Flag», а так же записывали материал для нового мини-альбома, для которого был приглашен вокалист Mike Patton (Faith No More, Fantomas, Mr.Bungle). Комманда, так же, успела выступить на фестивале «Krazy Fest» в Луисвилле с вокалистом Sean Ingram (Coalesce).

В 2001 году «The Dillinger Escape Plan» обзавелись новым вокалистом Greg Puciato, победителем конкурса проводившегося музыкантами. С новым фронтменом, группа выступила на фестивале «CMJ Music Festival» в Нью Йорке. После нескольких последующих концертов, «The Dillinger Escape Plan» распрощались с новым вокалистом и в марте 2002 года анонсировали выпуск ЕР «Irony Is A Dead Scene» с Mike Patton на борту.