Калифорнийская панк группа “Pennywise” была сформироана в 1988 году музыкантами знакомыми друг с другом со школьных лет. Вокалист Jim Lendberg, Fletcher Dragge гитарист, барабанщик Byron Mcmackin и басист Jason Thirsk, помимо того, что являлись давними друзьями, они так же имели общий интерес к панк року и серфингу.

В 1989 году “Pennywise” выпускают первый EP “A World from The Wise” через лэйбл “Theologian Records”, а спустя год получают контракт с влиятельным панк лэйблом “Epinaph Records”, через который и был выпущен дебютный лонгплэй группы в 1990 году.

Разговоры о группе на андеграунд панк сцене и в рядах серфингистов и сноубордистов, принесли “Pennywise” мировую известность. Спустя шесть месяцев с момента релиза дебютного альбома, состав группы покинул вокалист Jim Lindberg, что привело к некоторым перестановкам в рядах “Pennywise”. Jason Thirsk становится фронтменом группы, а место басиста занимает Randy Bradbury. Вслед за этим, компания “Theologian Records” выпускает EP “Wildcard”.

В конце 1992 года Jim Lindberg все же решил вернуться в состав “Pennywise”, когда музыканты уже приступили к записи очередного альбома. Второй альбом “Unknown Road” был выпущен в 1993 году, и благодаря регулярным турам, а так же появлению музыкантов на серфингиских и сноубордских видео, “Pennywise” удалось реализовать свыше 200.000 его копий.

Прежде чем записать свой третий альбом в начале 1995 года, подогретые мультиплагиновым статусом “Greenday” и “Тhe Offspring”, музыканты “Pennywise” осуществили попытку заполучить контракт с мэйджор лэйблом, но в итоге команда приняла решение остаться на “Epitaph Records”, через который и был выпущен “About Time”, летом того же года.

Во время подготовки к записи очередного лонгплэя состав “Penniwise”, на некоторое время решил покинуть Jason Thirsk с целью избавиться от прогрессирующей алкогольной зависимости. Ему на смену вновь прибыл Randy Bradbary. К сожалению Jason Thirsk так и не вернулся в состав группы , так как 29 июля 1996 года он покончил жизнь самоубийством после очередного обширного алкогольного возлияния. Опечаленные гибелью музыканта и их давнего друга, состав “Penniwise” все же вскоре продолжил концертную деятельность при участии Randy Bradbary в качестве постоянного участника группы.

Группа выпустила свой четвертый альбом “Full circle” в апреле 1997 года, а спустя два года был выпущен очередной лонuплэй “Straight Ahead”. В конце 2000 года музыканты представили свой первый концертный альбом “Live At The Key Club”. Очередные студийные альбомы от “Pennywise” последовали в 2004 и 2003 годах, “Land Of the Free ?” и “From The Ashes” соответственно. В августе 2005 года группа вернулась с очередным альбомом “Fuse”, который по прежнему был переполнен политическими протестами и был максимально приближен к классическим панк рок звучанию.