Идея создания команды «Flyleaf» принадлежит вокалистке Lacey Mosley, которая в начале нового тысячелетия прибыла в Тепл, штат Техас, с целью формирования собственной группы, получившей название «Passerby».

Первым участником ее будущего коллектива стал барабанщик James Culpepper, а позднее к ним присоединились гитаристы Jared Hartmann и Sameer Bhattacharya. Заключительным звеном в составе группы стал басист Pat Seals, прибывший в 2002 году, после того как покинул ряды своей прежней формации «The Grove».

В течении последующих двух лет, под вывеской «Passerby», музыканты выпустили три ЕР и отыграли свыше сотни концертов на территории Техаса будучи под покровительством компании «Runt Entertainment». В 2004 году группа попадает под взор президента «Octone Records», в следствии чего, уже в январе было объявлено, через официальный сайт компании, о том, что группа становится частью семейства «Octone Records».

В марте, того же года, музыканты отправляются в Сиэтл, Вашингтон, для записи ЕР совместно с знаменитым Rick Parashar (Pearl Jam, Blind Melon). В последствии, группа дает ряд концертов в поддержку одноименного мини-альбома, которые проходят при участии именитых коллег: «Breaking Benjamin», «Staind» и «3 Doors Down». В октябре 2004 года, пластинка появилась на прилавках музыкальных магазинов.

В 2005 году музыканты записывают свой первый лонгплэй, уже как «Flyleaf», при участии Howard Benson (Papa Roach, My Chemical Romance), релиз которого состоялся 4 октября 2005 года. Почетными гостями альбома стали Dave Navarro (Jane's Addiction) и Ryan White (Resident Hero). Первым синглом с пластинки стала песня «I'm So Sick», вторым «Fully Alive» и композиция «All Around Me» стала третьим синглом.

В начале 2006 года, группа «Flyleaf» перебирается на лэйбл «J - Records», заключив договор между компаниями: «J-Records», «RCA» и «Octone Records». Обязанности дистрибъютора музыкальной продукции группы, среди христианских торговых сетей, взял на себя лэйбл «SRE Recordings».

В середине апреля, музыканты «Flyleaf» впервые выступили на телевидении, в программе «Daily Download» телеканала «Fuse», где группа отыграла два своих главных хита «I'm So Sick» и «All Around Me», а 10 июля «Flyleaf» вновь продемонстрировали свое «живое» выступление на телевидении в «Jimmy Kimmel Live». Позднее, команда совершила ряд туров в компании с «P.O.D.», «Seether», «Shinedown» и многими другими коллективами.

Летом 2006 года группа «Flyleaf» выступила на знаменитом «Family Values Tour», на ряду с «Korn», «Deftones», «Stone Sour», «Deadsy», «10 Years» and «Bullets and Octane», а в конце года приняла участие в туре «Music As A Weapon III Tour», который проходил при участии «Disturbed», «Stone Sour» и «Nonpoint».

В следующем году, команда отыграла тур с «Three Days Grace», а так же отметилась на австралийском фестивале «The Soundwave Festival», в котором принимали участие «Thrice», «18 Visions» и многие другие. Группа «Flyleaf» так же совершила тур по Европе в компании с «Stone Sour» и «Forever Never». Весной 2007 года, музыканты провели свой собственный тур «Justice and Mercy Tour», где компанию им составляли «Skillet», «Dropping Daylight», «Sick Puppies», «Kill Hannah» и «Resident Hero».

На данный момент, музыканты «Flyleaf» заняты работой над новым материалом и планируют отправиться в студию для записи очередного альбома уже этим летом, предварительно, релиз которого намечен на начало следующего года. Пару новых песен, которые возможно станут частью нового лонгплэйя, а именно «Again» и «Have We Lost» можно было услышать на концертах группы во время тура «Justice and Mercy Tour».