Пятерка музыкантов объединившаяся под вывеской «Killswitch Engage» уже имеет за своими плечами значительный опыт работы в составах различных групп. Басист Mike D'Antonio прежде являлся лидером группы «Overcast». После распада команды Mike приступил к формированию новой группы совмещающей в своих произведениях элементы metalcore и melodic death metal.

В течении лета 1999 года Mike D'Antonio завербовал для новой группы барабанщика Justin Foley и гитариста Joel Stroetzel, которые прежде трудились в рядах команды «Aftershock», а так же гитариста и вокалиста Adam Dutkiewitz. Вскоре, состав был доукомплектован вокалистом Jesse Leach (Corrin And Nothing Stays Cold).

Группа «Killswitch Engage» слелала свой концертный дебют на разогреве легендарной melodic death metal команды «In Flames» в их гастрольном туре. Вскоре, командой заинтересовался лэйбл «Farret», которому пришелся по вкусу новый подход группы к совмещению агрессивного и мелодичного звучания.

В июне 2000 года компания «Farret» выпускает дебютный одноименный альбом «Killswitch Engage», который был тепло встречен, как музыкальными критиками, так и музыкальной прессой. В течении 2001 года группа записала песню «Numbered Days» для компиляции «Wer’s Nasty Habbits», на которую так же попали произведения от «God Forbid», «Haste», «Poison The Well» и «Unearth». В том же году, «Killswitch Engage» прописались на знаменитом метал-лэйбле «Roadrunner Records» и приступили к записи нового материала для второй пластинки «Alive Or Just Breathing», в студии «Zing Studio», в Вестфилде. Сведением альбома занимался не без известный Andy Sneap в своей собственной студии «English Studio».

В середине 2002 года команду «Killswitch Engage» покидает вокалист Jesse Leach, что вызвало сомнение о будущем группы, но команда выдержала данное испытание. Новым вокалистом «Killswitch Engage» стал Howard Jones – лидер группы «Blood Has Been Shed», который приступил к работе на два фронта, т.е. оставаясь в рядах свое группы, он так же стал полноправным участником «Killswitch Engage».

Третий альбом «The End Of Heartache» увидел свет в конце 2004 года, а в начале следующего, компания «Roadrunner Records» выпустила специальное переиздание пластинки, включающее в себя дополнительный диск состоящий из трех не вошедших в альбом произведений и трех концертных треков, плюс ко всему диск был доукомплектован двумя видеоклипами: «The End Of Heartache» и «Rose Of Sharyn».