Канадский alternative metal коллектив «Headstrong» был сформирован в 1998 году. За свою не продолжительную карьеру музыканты успели выпустить только один одноименный альбом прежде чем покинуть лэйбл «RCA Records» и в итоге объявить о своем расформировании в 2003 году.

Группу «Headstrong» сформировали студенты университета на западе Онтарио. Вдохновленные творчеством именитых коллег «311», «Stone Temple Pilots» и «Helmet» музыканты изначально собрались под вывеской «Bomb 31» и с целью продвижения своего творчества в массы воспользовались услугами телевизионного шоу «Farmclub». Сингл «All Of The Above» помог команде собрать свыше 1 000 000 голосов посредством опроса на официальном сайте «Farmclub».

Выступления «Headstrong» на одной сцене с «Kid Rock» и «Eminem» привлекли к себе внимание вице-президента «A&R», который в итоге и помог музыкантам с подписанием контракта со звукозаписывающей компанией.

Первый концерт группы «Headstrong» на территории Соединенных Штатов состоялся в «CMJ Music Marathon», что в Дон Хиллсе, Нью Йорк, в первой половине октября 2000 года. При поддержке «S.L. Feldman & Associates» в ноябре 2001 года коллектив совершил гастрольный тур по Канаде в компании с земляками «Flybanger».

Во второй половине февраля 2002 года музыканты «Headstrong» выпускают свой одноименный лонгплэй усилиями компании «RCA Records». Для успешного сингла «Adriana», поднявшегося до 15-ой строчки в mainstream rock чартах, был отснят видеоклип.

К середине 2002 года в истории группы «Headstrong» последовала череда неудач. В начале коллектив был вынужден прекратить свое участие в совместном с Tommy Lee (Motley Crue) гастрольнгом туре по причине отказа «RCA Records» в дальнейшем финансировании команды, а в августе лэйбл разорвал контракт с ней. В итоге, в апреле следующего года, «Headstrong» объявили о своем расформировании.